Die Region Südwesten reicht von Câmara de Lobos bis zum Leuchtturm von Ponta do Pargo und hinauf in die Bergwelt von Encumeada und Paul da Serra. Klimatisch unterscheidet sich diese Region kaum vom Südosten, während statistische Werte ihr die meisten Sonnenstunden zurechnen. Die Region ist wesentlich dünner besiedelt und noch ursprünglicher, je weiter Sie in den Westen gelangen. Entsprechend geringer ist auch das touristische Angebot. Die Hotels liegen oft verstreut in erhöhter Hanglage und in Küstenorten inmitten herrlicher Natur. Ein wichtiger Ausflugsort ist Câmara de Lobos, wo Churchill schon seine Ferien malend verbrachte. Fantastisch ist der Blick auf den Ort und die Küste vom Pico da Torre aus. Kurz danach gelangen Sie zu höchsten Steilklippe Europas (580 m), dem Cabo Girão. Weiter entlang der Südwestküste gelangen Sie nach Ribeira Brava (nette Cafés und Restaurants). Kurz durch den neuen Tunnel und schon sind Sie im urgemütlichen Ort Ponta do Sol. Der Standort ist ideal für erholsame Urlaubstage am Meer und guter Ausgangspunkt für Wanderungen und Erkundungen im Westen und Norden der Insel. Das von bizarren Felswänden umschlossene Tal von Ribeira Brava mit dem Encumeada-Pass ist landschaftlich beeindruckend. Einen Kontrast dazu bilden die kahle Hochebene Paúl da Serra und das dicht bewaldete Tal bei Rabaçal mit Levadas und Wasserfällen. Eine Fahrt über den Encumeada Pass nach São Vicente sollten Sie sich nicht entgehen lassen. Genießen Sie die Panoramablicke auf die saftig grünen Terrassenfelder und das zentrale Bergland. Weiter entlang der Küste erreichen Sie den ursprünglichen Ort Calheta. Hier gibt es den einzigen gelben Sandstrand Madeiras.